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Il passe son enfance et fait ses études en Californie, où il rencontre le chanteur Al Jolson, dont il devient le parolier attitré à partir de la comédie musicale "Sinbad" (sur une partition de George Gershwin dans laquelle figure le fameux "Swanee", premier tube du compositeur). Ils partent pour New York en 1918. De Sylva écrit les paroles de plusieurs comédies musicales, en particulier avec Jerome Kern et George Gershwin. En 1925, De Sylva s'associe au tandem Brown et Henderson (parolier et compositeur) pour constituer le fameux trio.
Leur collaboration ne va durer en fait que 6 ans, au cours desquels ils produiront un nombre important de succès très marqués par les rythmes de danse de l'époque : blues, black-bottom, charleston, à travers plusieurs revues et les deux pièces citées ici, plus une troisième inédite en France : "Flying high" (1930).
Après leur séparation en 1931, ils continueront chacun dans leur voie, mais avec un succès nettement plus modeste, car celui-ci était essentiellement fondé sur le style musical de Ray Henderson, qui est passé de mode dès le début des années 30.
De Syva, retourné en Californie, fera carrière dans le cinéma, en tant que scénariste (c'était l'auteur du premier film parlant, "The Singing fool" - Le Chanteur de Jazz - , avec Al Jolson), puis en tant que producteur à la Paramount à partir de 1941.
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